Giáo trình Hóa Sinh học - Chương 1 Saccharide

ter hoá 
 Các gốc rượu của monose có khả năng kết hợp với acid để tạo thành ester. 
Các ester phosphate thường gặp là: Glucose-6-phosphate, fructose-
6-phosphate... 
 22 
1.1.6. Các monose quan trọng 
1.1.6.1. Pentose 
1.1.6.2. Hexose 
Các hexose quan trọng như: 
* Glucose: còn gọi là dextrose vì làm quay mặt phẳng ánh sáng 
phân cực về phía phải. 
Phổ biến rộng rãi trong thực vật nhất là trong quả nho, nên còn gọi là 
đường nho, trong máu người có 0.8 - 1,1 g/l, những người bị bệnh đái đường 
có thể đến 2g/l. Các disaccharide quan trọng là saccharose, lactose, maltose và 
các polysaccharide quan trọng là tinh bột, glycogen. Người ta sử dụng glucose 
trong y học như chất tăng lực. 
* D - Mannose: ít gặp ở trạng thái tự do, thường gặp trong 
polysaccharride và glucoside 
* D - Galactose: là thành phần của lactose có trong sữa còn gọi là 
đường não tuỷ. Chúng là thành phần cấu tạo của raffinose, hemicellulose. 
pectine... 
* D - Fructose còn gọi là levulose vì làm quay mặt phẳng ánh sáng 
phân cực về phía trái. 
 Fructose còn gọi là đường quả, có ở trạng thái tự do trong trái cây 
chín và mật ong. Chúng là thành phần của disaccharide saccharose. Trong cơ 
thể ta còn thấy ở dạng ester với phosphoric acid đóng vai trò quan trọng trong 
trao đổi chất. Fructose có độ ngọt rất lớn, dạng α có độ ngọt bằng 1/3 dạng β. 
 23 
 24 
1.2. Oligosaccharide 
1.2.1. Disaccharide 
Sự tạo thành disaccharide là do sự kết hợp của 2 monose cùng loại 
hay khác loại nhờ liên kết glucosidic. Liên kết glucosidic có thể được tạo 
thành giữa -OH glucoside của monose này với -OH glucoside của monose 
kia, hay giữa một nhóm -OH glucoside của monose này với -OH ( không 
phải -OH glucoside) của monose kia. 
Disaccharide chỉ có tính khử khi ít nhất một trong 2 nhóm -OH 
glucoside ở trạng thái tự do. Nghĩa là disaccharide sẽ không có tính khử 
khi 2 nhóm -OH glucoside liên kết với nhau. 
Các disaccharide quan trọng 
* Maltose do 2 phân tử α- D-glucose liên kết với nhau ở vị trí C1 - 
C4 tạo thành. Công thức cấu tạo: 
Maltose có nhóm -OH glucoside ở trạng thái tự do nên có tính khử. 
Maltose có nhiều trong mầm lúa và mạch nha (maltum) nên gọi nó là maltose. 
* Lactose (đường sữa) do một phần tử β D-galactose liên kết với 
một phân tử β D- glucose ở vị trí C1- C4. 
* Saccharose do một phần tử α D-glucose liên kết với một phân tử 
β D-fructose ở vị trí C1-C2. Do đó nó không có tính khử, còn gọi là đường 
mía vì có nhiều trong mía. Dễ bị thủy phân khi đun nóng. 
 25 
1.2.2. Trisaccharide 
 Là oligosaccharide có chứa 3 monosaccharide, phổ biến trong 
thiên nhiên là raffinose. Công thức cấu tạo như sau: α-D-galactopyranosyl 
1-2 α-D glucopyranosyl 1-2 β-D fructofuranose. Do có công thức như trên 
nên không có tính khử oxy. Dễ bị thủy phân, dưới tác dụng của β 
fructofuranosidase sẽ tạo thành fructose và melobiose với α galactosidase 
sẽ tạo thành galactose và saccharose. 
1.3. Polysaccharide 
Còn gọi là glycan, tùy thành phần monose có trong polysaccharide 
người ta chia chúng ra làm: homopolysaccharide (chỉ chứa một lọai 
monosaccharide) và heteropolysaccharide (có ít nhất 2 lọai 
monosaccharide). 
 26 
Polysaccharide đóng vai trò quan trọng trong đời sống động vật, 
thực vật. Một số polysaccharide thường gặp như tinh bột, glycogen, 
cellulose... 
1.3.1. Polysaccharide thực vật 
1.3.1.1. Tinh bột 
 Là polysaccharide dự trữ của thực vật, do quang hợp tạo thành. 
Trong củ và hạt có từ 40 đến 70% tinh bột, các thành phần khác của cây 
xanh có it hơn và chiếm khoảng từ 4 đến 20%. 
 Tinh bột không hòa tan trong nước, đun nóng thì hạt tinh bột 
phồng lên rất nhanh tạo thành dung dịch keo gọi là hồ tinh bột. 
 Tinh bột có cấu tạo gồm hai phần: amylose và amylopectin, ngoài 
ra còn có khoảng 2% phospho dưới dạng ester. Tỷ lệ amylopectin/amylose 
ở các đối tượng khác nhau là không giống nhau, tỷ lệ này ở gạo nếp là lớn 
hơn gạo tẻ. 
*Amylose 
Chiếm 15 đến 25% lượng tinh bột, do nhiều gốc α D- glucose liên 
kết với nhau thông qua C1-C4 tạo thành mạch thẳng không phân nhánh. 
Trong không gian nó cuộn lại thành hình xoắn ốc và được giữ bền vững 
nhờ các liên kết hydro. Theo một số tài liệu trong amylose còn có chứa 
các α D- glucopyranose dạng thuyền. 
Amylose bắt màu xanh với iodine, màu này mất đi khi đun nóng, 
hiện màu trở lại khi nguội. Một đặc trưng hóa lý khác cần chú ý là nó bị 
kết tủa bởi rượu butylic. 
 27 
 Hạt tinh bột trong lục lạp amylose 
* Amylopectin 
Cấu tạo do các phân tử α D- glucose liên kết với nhau, nhưng có 
phân nhánh. Chổ phân nhánh là liên kết C1-C6 glucosidic. 
 28 
1.3.1.2. Cellulose 
 Được cấu tạo bởi những phân tử β D-glucose liên kết với nhau 
bằng liên kết 1-4 glucosidic. 
 Chúng là thành phần chủ yếu của vách tế bào thực vật. Đối với 
người thì cellulose không có giá trị dinh dưỡng vì cellulose không bị thủy 
phân trong ống tiêu hóa. Một số nghiên cứu cho thấy nó có vai trò trong 
điều hòa tiêu hoá. Động vật ăn cỏ thủy phân được cellulose nhờ enzyme 
cellulase. 
 Cellulose không tan trong nước, tan trong dung dịch Schweitzer. 
Khi đun nóng với H2SO4, cellulose sẽ bị thủy phân thành các phân tử β 
D-glucose. 
 Cellulose có dạng hình sợi dài, nhiều sợi kết hợp song song với 
nhau thành chùm nhờ các liên kết hydro, mỗi chùm (micelle) chứa khỏang 
60 phân tử cellulose. Giữa các chùm có những khoảng trống, khi hoá gỗ 
khoảng trống này chứa đầy lignin và ta xem lớp lignin này như là một lớp 
cement. Lignin là chất trùng hợp của coniferylic alcohol 
Các gốc -OH của cellulose có thể tạo ester với acid ví dụ: tạo nitro 
cellulose với HNO3 , tạo acetyl cellulose với CH3COOH. 
 29 
1.3.1.3. Hemicellulose 
 Tên gọi chung cho lớp polysaccharide thường đi theo với cellulose 
trong thực vật. Hemicellulose không tan trong nước, tan trong dung dịch 
kiềm và thủy phân bằng acid dễ hơn cellulose. 
 Khi bị thủy phân hemicellulose tạo thành một hổn hợp gồm các 
hexose và pentose hay chỉ một mình hexose mà thôi. Trong hemicellulose 
khi monose nào chiếm đa số thì hemicellulose có tên tương ứng với 
monose đó: 
 Xylose chiếm đa số thì hemicellulose có tên là Xylan, 
 Arabinose chiếm đa số thì hemicellulose có tên là Araban, 
 Galactose chiếm đa số thì hemicellulose có tên là Galactan... 
Xylan có nhiều trong rơm rạ, trong một số cơ quan của thực vật, 
galactose có nhiều trong rơm, gổ và các loại hạt. 
1.3.1.4. Inulin 
 Là polysacchride dự trữ của thực vật có trọng lượng phân tử 
khoảng 5000-6000, do những phân tử β D- fructose liên kết với nhau bằng 
liên kết 1-2 và tận cùng bằng một phân tử saccharose. Inulin được tìm thấy 
trong củ thược dược khoảng 40%. Người ta xử dụng inulin để sản xuất 
fructose. Để xác định inulin người ta thủy phân nó và xác định bằng phản 
ứng định tính Seliwanoff. 
1.3.1.5. Pectin 
 Là loại polysaccharide có nhiều trong quả , củ và thân cây, thành 
phần chính là galacturonic acid có nhóm -COOH bị methyl hóa. Người ta 
sử dụng rộng rãi pectin trong sản xuất keo. 
1.3.2. Polysaccharide động vật 
1.3.2.1. Glycogen 
 Là polysaccharide dự trử ở động vật được tìm thấy trong gan và 
cơ, hiện nay còn tìm thấy trong một số thực vật như ngô, nấm. 
 Có cấu tạo giống amylopectin nhưng phân nhánh nhiều hơn, bị 
thuỷ phân bởi phosphorylase ( có coenzyme là pyrydoxal phosphate), để 
cắt liên kết 1-6 cần enzyme debranching. Sản phẩm cuối cùng là các phân 
tử glucose-1-P. 
 30 
 Phía ngoài glucose liên kết 1-6 
 Mạch chính hạt glycogen ở tế bào gan 
1.3.2.2. Hyaluronic acid 
 Có công thức cấu tạo được lập lại từ đơn vị sau: 
 Hyaluronic acid có trọng lượng phân tử rất lớn, có thể lên đến 
nhiều triệu, hyaluronic acid rất phổ biến và là thành phần quan trọng của 
mô liên kết, được tìm thấy trong dịch khớp xương, trong thủy tinh thể mắt, 
nó tác dụng như một lớp cement bảo vệ bên trong tế bào để chống lại sự 
xâm nhập của vi khuẩn cũng như các chất lạ khác. Ở khớp xương nó làm 
 31 
cho dịch có tính trơn giúp cử động khỏi bị đau. Hyaluronic acid bị thủy 
phân bởi hyaluronidase, enzyme này được tìm thấy trong vi khuẩn gây 
bệnh, trong tinh trùng. Hyaluronidase tạo dễ dàng cho tinh trùng đi vào 
noãn của buồn trứng, mặt khác nó cũng là yếu tố giúp cho các chất khác 
và vi khuẩn gây bệnh đi vào các mô trong cơ thể. 
1.3.2.3. Chondroitin 
 Là heteropolysaccharide, thành phần không thể thiếu được ở mô 
xương sụn. 
1.3.2.4. Heparin 
 Heteropolysaccharide có tác dụng chống lại sự đông máu và ngăn 
chặn sự biến đổi prothrombin thành thrombin. 
 GlcA2S hoặc IdoA2S 
1.3.3. Một số polysaccharide phổ biến khác 
1.3.3.1. Chitin 
Là homopolysaccharide, có ở võ sò, ốc, các loại côn trùng và ở 
nấm mốc. Nó có cấu tạo như sau: 
 32 
1.3.3.2. Dextran 
 Được tìm thấy ở vi khuẩn và nấm men, cấu tạo mạch chính là α D-
glucose1-6, nhánh là α 1-3 và thỉnh thoảng có nhánh α1-2 hay α1-4. Do 
có cấu tạo 1-6 nên đối với động vật, dextran không bị phân giãi hay bị 
phân giãi rất chậm. 
 33 
 Dextran có độ dài và hình dạng giống albumin, người ta thường 
dùng nhiệt để thủy phân không hoàn toàn dextran nhằm thay thế protein 
của huyết tương , dung dịch 10% của nó hoàn toàn trong suốt. Trong công 
nghệ người ta tổng hợp dextran và được gọi là sephadex để sử dụng trong 
tách từng phần protein. 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
Tài liệu tiếng Việt 
1. Phạm Thị Trân Châu, Trần thi Áng. 1999. Hoá sinh học, NXB Giáo dục, 
Hà Nội. 
2. Đỗ Quý Hai. 2004. Giáo trình Hóa sinh đại cương, Tài liệu lưu hành nội 
bộ Trường ĐHKH Huế. 
3. Trần Thanh Phong.2004. Giáo trình Hóa sinh đại cương, Tài liệu lưu 
hành nội bộ Trường ĐHKH Huế. 
4. Lê Ngọc Tú (chủ biên), Lê Văn Chứ, Đặng Thị Thu, Phạm Quốc Thăng 
Nguyễn Thị Thịnh, Bùi Đức Hợi, Lưu Duẫn, Lê Doãn Diên, 2000. Hóa sinh 
Công nghiệp, Nxb KH&KT, Hà Nội. 
Tài liệu tiếng Anh 
1. Gilbert H. F. 1992. Basic concepts in biochemistry, Copyright by the 
Mcgraw- Hill companies, Inc. 
2. Lehninger A. L. 2004. Principles of Biochemistry, 4th Edition. W.H 
Freeman.