Giáo trình Hóa Sinh học - Chương 2 Lipid

à triglyceride 
* Tính chất vật lý: 
a. Điểm tan chảy 
Điểm tan chảy phụ thuộc vào số C của acid béo, acid béo có chuỗi 
C dài thì điểm tan chảy cao và ngược lại. Nhưng acid béo có C lẻ có điểm 
tan chảy thấp hơn acid béo có số C nhỏ hơn nó 1 đơn vị . Ngoài ra độ tan 
chảy còn phụ thuộc vào số nối đôi trong phân tử acid béo, acid béo chứa 
nhiều nối đôi thì điểm tan chảy càng thấp. 
b. Độ sôi 
Acid béo có chuỗi C dài thì độ sôi càng cao, thường áp dụng tính 
chất này để tách các acid béo ra khỏi nhau. 
c. Tính hoà tan 
- Trong nước: acid béo có chuỗi C ngắn (4,6,8) dễ tan, C10 khó tan, 
C12 không tan. Nếu acid béo ở dạng muối thì dễ hòa tan hơn. 
- Trong dung môi hữu không phân cực như benzen, ether, ether 
dầu hoả acid béo dễ tan. 
 38 
- Trong dung môi hữu cơ phân cực như aceton, acid béo khó hoà 
tan hay hoà tan rất ít. 
 * Tính chất hoá học: 
a. Sự hydrogen hoá 
Acid béo chưa no có thể kết hợp với H2 để tạo thành acid béo no 
 R - (CH2)n - CH =CH- (CH2)n - COOH + H2 
R - (CH2)n -CH2 - CH2 - (CH2)n - COOH 
 Người ta dùng phản ứng này để chế tạo thực phẩm như margarin. 
b. Sự halogen hoá 
Acid béo không no kết hợp với các nguyên tố thuộc họ halogen (F, 
Cl, Br, I) để tạo thành acid béo no. 
 R - (CH2)n - CH = CH- (CH2)n - COOH + I 2 
R - (CH ) - CH - CH- (CH2)n - COOH 2 n
 I I 
Có thể dùng phản ứng này để xác định số nối đôi trong phân tử 
acid béo. Phản ứng dễ dàng hay khó xẩy ra tuỳ thuộc vào vị trí nối đôi đối 
với nhóm carboxyl, nối đôi càng gần nhóm carboxyl phản ứng càng khó 
xảy ra. 
Để xác định số nối đôi người ta căn cứ vào chỉ số Iod. 
Chỉ số Iod: Là số gam Iod cần thiết để tác dụng lên 100gam chất 
béo. Do đó chỉ số iod càng lớn thì số nối đôi càng nhiều. 
c. Sự thuỷ phân: 
Ester nên khi thuỷ phân sẽ tạo thành rượu glycerol và acid béo. 
Tác nhân thủy phân là acid, kiềm, nước hay enzyme. 
* Thủy phân bằng nước cần nhiệt độ và áp suất cao. 
* Thủy phân bằng kiềm: NaOH hay KOH 
Chỉ số xà phòng hoá: số mg KOH cần thiết để trung hoà 1g chất béo 
Do đó chỉ số xà phòng càng lớn thì độ dài mạch càng ngắn, nên 
được dùng để xác định độ dài của mạch C. 
Để xác định tính chất của chất béo người ta còn căn cứ vào một số 
chỉ số khác như chỉ số acid. 
Chỉ số acid: số mg KOH dùng để trung hoà tất cả acid béo tự do 
có trong 1g chất béo. 
 39 
* Thuỷ phân bằng enzyme: trong cơ thể lipid bị thuỷ phân bằng 
enzyme lipase. 
- Lipase dịch tràng tác dụng vào vị trí β. 
- Lipase tụy tạng tác dụng vào vị trí α và α’. 
d. Sự ôi hóa: 
Dầu mỡ để lâu có mùi và vị khó chịu gọi là sự ôi hóa, một trong 
những nguyên nhân gây ra là do oxy không khí kết hợp vào nối đôi tạo 
thành peroxide. Nếu oxy kết hợp vào nguyên tử carbon đứng cạnh liên kết 
đôi thì sẽ tạo thành hydrogen peroxide. Sau đó peroxide và hydrogen 
peroxide sẽ bị phân giải để tạo thành aldehyde và ketone. Các aldehyde và 
ketone này đều là những chất có mùi và vị khó chịu. 
2.1.2. Cerid 
 Cũng là ester của rượu và acid béo, nhiệt độ thường ở thể rắn, có ở 
động thực vật, ở thực vật nó thường tạo thành một lớp mỏng phủ lên lá, 
thân, quả của cây. Công thức tổng quát: 
R – O – CO – R 
Rượu trong cerid là rượu cao phân tử, chỉ chứa một nhóm OH , 
mạnh C không phân nhánh, rất ít khi mạch C có vòng Ví dụ: Rượu 
cetol:CH3 - (CH2)14-CH2OH. 
 Sáp ong, sáp cá voi (spermaceti) là ester của rượu cetol và 
palmitic acid. 
Ngoài ra trong sáp ong và sáp cá voi còn có rượu tự do, acid béo 
tự do và hydrocarbon. 
2.1.3. Sterid 
Là ester của rượu sterol và acid béo. Rưọu sterol có vòng và trọng 
lượng phân tử rất lớn, sterol tiêu biểu là cholesterol, acid mật. Acid béo 
thường là palmitic, oleic, ricinoleic. 
 40 
2.1.3.1.Cholesterol 
Cholesterol bao gồm nhân phenanthrene kết hợp với cyclopentan 
tạo thành cyclopentanoperhydrophenanthrene. Cholesterol có mang nhóm 
rượu ở C3, nối đôi ở C5 - C6 và 2 gốc CH3 ở C10, C13 và một nhánh 
isooctan ở C17. 
Cholesterol chỉ có ở động vật, trong máu có khoảng 2.10-3, có 
nhiều trong óc, những mô ở lá lách, gan, da cũng có chứa cholesterol hay 
các chất chuyển hoá của nó. Cholesterol đựơc tìm thấy đầu tiên ở sạn mật, 
sạn mật là do sự dẫn mật đến ruột non bị nghẽn, mật chứa nhiều 
cholesterol nên kết tủa lại thàng sạn mật. Cholesterol là chất quan trọng 
trong sự sinh tổng hợp acid mật, vitamin D và nhiều chất khác. 
Cholesterol + acid béo cholesterid 
Trong thiên nhiên, các sterol ở trạng thái tự do nhiều hơn ở trạng 
thái sterid. Ở cơ thể người, chỉ 10% sterol bị ester hóa tạo thành sterid. Tỷ 
lệ sterol và sterid ở các mô khác nhau là không giống nhau. 
* Lý tính của cholesterol: kết tinh dưới dạng vảy óng ánh như xà 
cừ, dạng kết tinh cũng khác nhau tuỳ theo môi trường kết tinh. 
* Hoá tính: 
- Phản ứng với acid béo do nhóm -OH ở C3. 
- Bị hydrogen hóa hay halogen hoá ở C5 - C6. 
 41 
- Phản ứng màu: 
+ Phản ứng Liebermann: Cholesterol cho màu xanh lục, màu này 
rất bền trong nhiều giờ, phản ứng này được dùng để xác định cholesterol ở 
bệnh viện. 
+ Phản ứng Salkowski: Cholesterol cho vành màu đỏ. 
2.1.3.2. Acid mật: 
Acid mật được tìm thấy trong động vật có vú gồm 3 dạng sau: 
cholic acid, deoxycholic và chenodeoxycholic acid. 
Acid mật là chất độc đối với người. Vì vậy trong mật, acid mật liên kết 
với acetamin tạo thành một chất ít độc hơn. 
 Ngoài cholesterol và acid mật còn có các sterol khác cũng có 
nguồn gốc động vật như hormone nang thượng thận, hormone tuyến sinh 
dục, các sterol có nguồn gốc thực vật như ergosterol, stigmasterol... 
2.2. Lipid phức tạp 
 Khác với lipid tự do có nhiệm vụ cung cấp năng lượng , hàm lượng 
luôn thay đổi. Lipid phức tạp có nhiệm vụ tham gia xây dựng các cấu tử 
của tế bào, hàm lượng không thay đổi hay rất ít thay đổi. 
2.2.1. Glycerophospholipid (phosphatid) 
Chúng ta có thể hình dung cấu tạo chung của glycerophospholipid như sau: 
Glycerophospholipid là diester của phosphoric acid. Một phía 
phosphoric acid liên kết với glycerol, phía kia liên kết với X. Tùy cấu tạo 
của X ta có các loại glycerophospholipid khác nhau: 
 42 
Lecithin: Lúc đó X là choline nên lecithin còn được gọi là choline 
phosphatid 
Lecithin có nhiều trong lòng đỏ trứng gà, trong đậu nành, trong 
máu, trong các dây thần kinh. Qua cấu tạo ta nhận thấy nó gồm 2 phần 
- Phần phân cực bao gồm phosphoric acid và base nitrogen ưa nước. 
 43 
- Phần không phân cực bao gồm các gốc acid béo, rượu glycerol 
ghét nước. 
 Do có cấu tạo như trên nên lecithin ở trong nước sẽ tạo thành dung 
dịch gọi là dung dịch giả. 
Nhờ đặc tính vừa ưa nước, vừa ghét nước mà hình như 
phospholipid tham gia trong việc bảo đảm tính thấm một chiều của các 
màng cấu trúc dưới tế bào. 
Lecithin có thể bị thuỷ phân bằng acid, kiềm hay enzyme: 
* Thuỷ phân bằng acid: tất cả liên kết ester đều bị cắt đứt. 
* Thuỷ phân bằng kiềm: ta được acid béo ở dạng muối, 
glycerophosphate và choline. Nhưng choline bị phân hủy để cho 
trimetylamin. Với kiềm nhẹ chỉ có thể cắt liên kết ester giữa rượu và acid 
béo. 
* Thuỷ phân bằng enzyme: có 4 loại enzyme lecithinase A, B, C và 
D tác động lên các liên kết ester khác nhau: 
 B 
α CH2O - CO - R1
A 
β CHO - CO - R2
 C
 OH 
α’CH2O - PO D 
Lecithinase A cắt liên kết ở vị trí β của lecithin cho acid béo và 
lisolecithin. 
Cephalin: Trong cấu tạo của cephalin X là colamine. 
 α CH2O-CO-R1
 β CHO-CO- R2 
 O 
 α’CH2O-P = O 
 O-CH2- CH2 -H3N+ 
 44 
Tương tự lecithin, cephalin (X là ethanolamine) có cấu tao gồm hai 
phần ưa nước và ghét nước, là thành phần của dây thần kinh và có nhiều trong não. 
 Lisocephalin được tạo thành khi cắt liên kết ester ở vị trí β, cũng 
có tính chất phá hủy hồng cầu như lisolecithin. 
Serinphosphatid: Gọi là serinphosphatid khi X là serine. 
Trong cơ thể: lecithin, cephalin, serinphosphatid thường gặp ở 
dạng hổn hợp bởi có sự biến đổi tương hổ giữa serine, choline và 
colamine. 
2.2.2. Sphingophospholipid 
Đây là lipid phức tạp, trong đó rượu đa nguyên tử là sphingosine. 
Acid béo liên kết với rượu sphingosine bằng liên kết peptid. Tùy theo X ta 
có các loại sphingophospholipid khác nhau 
Acid béo
 Sphingophospholipid quan trọng nhất là sphingomyelin, ở đây X 
là: phosphocholine. Acid béo trong sphingomyelin là lignoceric, palmitic, 
 45 
stearic hay nervonic. Sphingophospholipid là diaminophospholipid, khác 
với phosphatid là monoaminophospholipid. 
 Sphingophospholipid không tan trong ethylic ether, dựa vào tính 
chất này để tách chúng ra khỏi hỗn hợp lipid 
2.2.3.Glycolipid 
Glycolipid là lipid phức tạp không chứa phospho, trong thành phần 
của chúng có chứa hexose, thường là galactose hay các dẫn xuất của 
galactose, đôi khi là glucose. Thuộc nhóm này có MGDG, DGDG và 
sulfolipid khá phổ biến trong lục lạp và các thành phần khác của tế bào ở lá. 
6-Sulfo-6-deoxy-α-D-glucopyranosyldiacyglycerrol 
(sulfolipid) 
2.2.4. Sphingolipid 
Cerebroside: trong phân tử cerebroside rượu sphingosine liên kết 
với acid béo bằng liên kết peptide, với galactose (X) bằng liên kết 
glucosidic. 
 46 
Các cerebroside khác nhau về thành phần acid béo, có nhiều trong 
mô thần kinh, hồng cầu, bạch cầu, tinh trùng 
 Ganglyoside: cấu tạo giống cerebroside nhưng X là phức hợp 
oligosaccharide 
TÀI LIỆU THAM KHẢO 
Tài liệu tiếng Việt 
1. Phạm Thị Trân Châu, Trần thi Áng. 1999. Hoá sinh học, NXB Giáo dục, 
Hà Nội. 
2. Đỗ Quý Hai.2004. Giáo trình Hóa sinh đại cương, Tài liệu lưu hành nội 
bộ Trường ĐHKH Huế. 
3. Trần Thanh Phong.2004. Giáo trình Hóa sinh đại cương, Tài liệu lưu 
hành nội bộ Trường ĐHKH Huế. 
4. Lê Ngọc Tú (chủ biên), Lê Văn Chứ, Đặng Thị Thu, Phạm Quốc Thăng 
Nguyễn Thị Thịnh, Bùi Đức Hợi, Lưu Duẫn, Lê Doãn Diên, 2000. Hóa sinh 
Công nghiệp, Nxb KH&KT, Hà Nội. 
Phức hợp 
ologosaccharide 
Acid béo 
Tài liệu tiếng Anh 
1. LehningerA.L. 2004. Principles of Biochemistry, 4th Edition. W.H 
Freeman. 
2. Mead, Alfin-Slater, Howton & Popják. 1986. Lipids: Chemistry, 
biochemistry and nutrion, Plenum, New York.