Bài 55: Phenol

TRƯỜNG THPT ĐỨC HÒANHIỆT LIỆT CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ ĐẾN DỰ GIỜĐức Hòa, ngày 08 tháng 04 năm 2014TẬP THỂ LỚP 11TN1Gv soạn: Dương Thanh PhươngCH2 = CH2C2H5 – OH ?Etilen Benzen Stiren Ancol etylicBenzen Phenol Bài 55BAN NÂNG CAOTiết 79NĂM HỌC: 2013-2014Gv soạn: DƯƠNG THANH PHƯƠNGPHENOLIĐịnh nghĩa & phân loạiBài 55. PHENOLIIITính chất hóa họcIVĐiều chế & ứng dụngIITính chất vật líOHOH(III)OH(V)OHCH3(I)OHOHC2H5(II)Thế nào là Phenol?CH2 -OH(IV)? ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI I 1. Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. CH3Benzen metyl benzen(toluen) naphtalenHIĐROCACBON THƠM OH OH OHPHENOL ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI IChất nào sau đây không phải là phenol?CH3OHCH2- OHCH3OHOHOHABDCBBB ANCOL THƠM ( ancol benzylic) Chú ý: Ancol thơm là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng benzenOHOH(III)OH(V)OHCH3(I)OHOHC2H5(II)MonophenolPoliphenol Monophenol là những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH. Poliphenol là những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH.Thế nào là monophenol??Thế nào là poliphenol?? 2. Phân loại ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI ITrình bày tính chất vật lí của phenol?? TÍNH CHẤT VẬT LÍII - Phenol là chất rắn không màu.- Tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton, … TÍNH CHẤT VẬT LÍII- Dễ bị chảy rữa và thẫm màu.- Rất độc.- Có liên kết hidro liên phân tử :O HCTPT: C6H5OHCTCT:Mô hình phân tử phenol TÍNH CHẤT HÓA HỌCIII :O H Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn so với ancol. Suy ra phenol có tính axit rất yếu. Mật độ e ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở vị trí o và p. Suy ra phản ứng thế ở nhân thơm dễ hơn benzen. TÍNH CHẤT HÓA HỌCIII Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol vì thế nhóm OH phenol không bị thế như nhóm OH ancol. TÍNH CHẤT HÓA HỌCIII 1. Ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH trong phenol 2. Ảnh hưởng của nhóm OH đến gốc phenyl trong phenol+ CH2 = CH – CH31.O22. H2SO4+H+C6H6C6H5ONaC6H5BrC6H5OH* Tách từ nhựa than đá ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG IV 1. Điều chế * Trong công nghiệp ngày nay: * Trước kia: Phaåm nhuoäm ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG IV 2. Ứng dụngChaát keát dính ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG IV 2. Ứng dụngThuoác noå ( 2,4,6 - trinitrophenol) ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG IV 2. Ứng dụng Sản xuất thuốc diệt cỏ 2,4 D ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG IV 2. Ứng dụngNước diệt khuẩnChất diệt nấm ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG IV 2. Ứng dụngChất dẻo ĐIIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG IV 2. Ứng dụngCỦNG CỐ Câu 1: Cho các chất sau: (1) CH2=CH-CH2OH; (2) p-CH3-C6H4-OH (3) CH3-O-C6H5 (4) m-HOC6H4OH (5) C6H5-CH2-OH ; (6) CH3CH=O; (7) HOCH2CH2OH; (8) C2H5OH ; Những chất nào thuộc ancol? Những chất nào thuộc phenol? Câu 2: Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm (viết phương trình hóa học của phản ứng) để chứng tỏ: a. Phenol có lực axit mạnh hơn ancol. b. Ảnh hưởng của nhóm OH đến gốc phenyl trong phân tử phenol. Câu 3: Sục khí cacbonic vào dung dịch natri phenolat ở nhiệt độ thường, thấy dung dịch vẩn đục, sau đó đun nóng dung dịch thì dung dịch lại trong suốt. Giải thích những hiện tượng vừa nêu và viết phương trình hóa học ( nếu có)Câu 4. Viết các đồng phân có CTPT C7H8O chứa vòng benzen. Hãy cho biết có bao nhiêu đồng phân vừa tác dụng với Na và dd NaOH? Câu 5: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng sau: phenol, stiren và benzen.Câu 6: Nếu trung hòa m gam hỗn hợp X trên thì cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 1M. a. Tính m (g) hỗn hợp X đã dùng. b. Nếu cho hỗn hợp X trên vào dung dịch nước brom dư thì thu được bao nhiêu gam kết tủa 2,4,6-tribrom phenol?XIN CHAÂN THAØNH CAÛM ÔN QUÍ THAÀY COÂ GIUÙP TOÂI HOAØN THAØNH BAØI GIAÛNGCAÙC EM HOÏC SINH