Bài 41: Phenol

Bài 41: PHENOLKIỂM TRA BÀI CŨ1)Tinh bột glucozơ ancol etylic  natri etylat  etanoletyl clorua  etilen etylen glicolphức đồng(II).2)-Phản ứng nào chứng tỏ ancol có nguyên tử H linh động? -Phản ứng nào chứng minh ancol có nhóm -OH? -Phản ứng nào chứng minh ancol đa chức có 2 nhóm-OH kề nhau? (5)(6)(8)(1)(2)(3)(4)(7)3) Viết pt phản ứng của etanol với các chất sau (nếu có): Na; NaOHđặc; HBr; C2H5OH (H2SO4 đặc, 140°C); CuO; dd Br2.OHOHPhenolAncol thơmphenolo-crezolTừ ví dụ hãy rút ra nhận xét các hợp chất sau có điểm gì GiỐNG và KHÁC nhau?■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng benzen Ancol benzylicVDCH2-CH3OHI. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠIPhenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm : CnH2n – 7 OH ( n ≥ 6)1. Định nghĩaOHI. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠINhóm –OH phenolPhenol đơn giản nhất2. Phân loạiOHCH3o - crezolOHphenolOHOH OHHOcatecholrezoxinolPhenol đơn chứcPhenol đa chứcDựa vào số nhóm –OH trong phân tử, phenol được chia làm 2 loạiI. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠIII. PHENOL1. CẤU TẠOCTPT: C6H6O (M=94)CTCT: C6H5OH hoặcOH:M« h×nh ph©n tö phenol d¹ng ®Æc vµ da d¹ng rçng 2. TÍNH CHẤT VẬT LÍII. PHENOL3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCOHTính chất của ancol Tính chất của vòng benzen PỨ thế nguyên tử H của nhóm -OHPỨ thế nguyên tử H của vòng benzen3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCa. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH Phản ứng Hiện tượng C2H5OH + Na  natri etylatsủi bọt khíC6H5OH + Na  natri phenolatsủi bọt khíC2H5ONa + ½ H 2 ↑ C6H5ONa + ½ H 2 ↑ Tác dụng với kim loại kiềmKL: Phenol có nguyên tử H linh động 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCa. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH Phản ứng Hiện tượng C2H5OH + NaOH  Không hiện tượngC6H5OH + NaOH natri phenolatDung dịch đục hóa trongTác dụng với dung dịch bazơC6H5ONa + H2OKL: Phenol có tính axit (Axit phenic) Các nhóm quan sát thí nghiệm và viết PTPƯ xảy ra (nếu có). Nêu hiện tượng quan sát được 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCa. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH Dung dịch phenol không làm quỳ tím đổi màu Phenol có tính axit rất yếu Tính axit của phenol yếu hơn axit cacbonic: 	 HCl > H2CO3 > C6H5OHC6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3C6H5ONa + HCl  C6H5OH + NaCl3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCa. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH Tại sao ancol và phenol cùng có nhóm –OH nhưng phenol lại có tính axit (tác dụng với dung dịch NaOH) còn ancol thì không?Chứng tỏ có sự ảnh hưởng của vòng benzen (gốc phenyl) lên nhóm –OH (hidroxyl)Nhận xét: Do vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với ancol.3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCb. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzenTN: Phenol + dd Br2OH+ 3 Br2 OHBrBrBr+ 3HBr HHHPhản ứng Hiện tượng C6H6 + Br2 (dd)  C6H5OH + Br2 (dd)  Kết tủa trắng2,4,6-tribromphenol ( trắng)Phản ứng dùng để nhận biết phenol2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric) Thuốc nổ+ 3 HNO3đỏ cam+ 3H2O NO2NO2O2NVd2: Td dd HNO3xt, t0HO-NO2OHOH3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCb. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCb. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzenTại sao benzen và phenol cùng có vòng benzen nhưng phenol lại dễ thế nguyên tử H của vòng benzen hơn các hiđrocacbon thơm.Nhận xét: Do ảnh hưởng của nhóm –OH (nhóm hidroxyl) tới vòng benzen (gốc phenyl C6H5-)3. TÍNH CHẤT HÓA HỌCOHPỨ với dd NaOHPỨ với dd BromCM: Có sự ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzenChứng tỏ có sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen (gốc phenyl) với nhóm –OH (hidroxyl) trong phân tửCM: Có sự ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH 4. ĐIỀU CHẾ C6H6C6H5ClC6H5ONaC6H5OHCl2/FeNaOHdưCO2+H2O* Từ benzen5. ỨNG DỤNG CỦNG CỐ Trong số các đồng phân sau. Có bao nhiêu đồng phân vừa pứ với Na, vừa pứ với dd NaOH ? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5CH2-OH(1)CH3OH(3)CH3OH(4)CH3OH(5)OCH3(2) BÀI TẬP VẬN DỤNGBài 1 Có thể dùng thuốc thử nào sau đây để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen Dd KMnO4 Dd Br2 Dd Br2 và Na Na, dd NaOHBài 2 BÀI TẬP VẬN DỤNGBÀI TẬP VẬN DỤNG Bài 3: Đánh dấu Đ (đúng) hoặc S (sai) cho những câu sau đây?b) Phenol có tính axit yếu hơn ancol. ĐSSa) Phenol tác dụng với dd NaOH là do ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm OH c) Phenol tác dụng với dd Brom chứng tỏ có ảnh hưởng của nhóm OH lên vòng benzend) Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn ancol etylic. ĐBài 4: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau:1) Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước2) Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi tiếp xúc với da3) Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro liên phân tử4) Phenol là chất rắn, không tan trong nước.BÀI TẬP VẬN DỤNGCHÚC CÁC EM HỌC TẬP TỐTVề nhà nhớ làm bài tập: SGK trang 192.Chuẩn bị LUYỆN TẬP trang 194, 195.Học 2 bài ANCOL và PHENOL để KT 15 phút.